1956 (III liga):
8. kolejka: Olimpia Grudziądz - Arka Gdynia 2:2 (Piper, Kwarciak)
18. kolejka: Arka Gdynia - Olimpia Grudziądz 2:0

Pierwsze mecze Arki i Olimpii to niemal prehistoria, którą pamiętają nieliczni. W III lidze rywalizowały wtedy tak zapomniane lub nieistniejące już kluby jak AZS Gdańsk, Brda Bydgoszcz, Pomorzanin Toruń czy Gwardia Olsztyn.

1995/96 (III liga):
17. kolejka: Arka Gdynia - Olimpia Grudziądz 3:0 (Glaza, Gomuła, Witt)
34. kolejka: Olimpia Grudziądz - Arka Gdynia 0:1 (Glaza)

Arka jako spadkowicz z II ligi była zdecydowanym faworytem obu meczów i faktycznie je wygrała, chociaż w Grudziądzu dopiero po rzucie karnym z 83 minuty. Niestety, żółto-niebiescy okazali się ostatecznie gorsi od Elany Toruń, a biało-zieloni z Grudziądza spadli z powrotem do IV ligi.

1997/1998 (III liga):
12. kolejka: Olimpia Grudziądz - Arka Gdynia 0:3 (Hering 2, Rzepka)
29. kolejka: Arka Gdynia - Olimpia Grudziądz 11:0 (Rzepka 4, Pięta 2, Gomuła, Nowacki, Ulanowski, Własny, Smarzyński)

Wiosenne zwycięstwo jest jednym z najwyższych w historii klubu i było pierwszym takim od 1964 roku. Rekordowym osiągnięciem był fakt, że na listę strzelców wpisało się 7 z 13 piłkarzy, którzy wystąpili w tym meczu. Olimpia w tym sezonie spadła z III ligi i miała nie spotkać się z Arką przez kolejne trzynaście lat. Arkowcy wygrali ligę, ale polegli w pamiętnych dla wielu kibiców barażach z Piotrcovią.

Sezon 2011/2012 (I liga):
6. kolejka: Olimpia Grudziądz - Arka Gdynia 0:0
23. kolejka: Arka Gdynia - Olimpia Grudziądz 1:1 (Mazurkiewicz)

Pierwszy sezon po spadku przyniósł pojedynki z Olimpią w 6. i 23. serii gier. Pierwsze spotkanie oglądało aż 4000 widzów, co jak na Grudziądz jest frekwencją bardzo wysoką. W rewanżu co ciekawe było na trybunach mniej widzów, ale były bramki. Na prowadzenie Arkę wyprowadził Sławomir Mazurkiewicz, a wyrównał Piotr Tomasik po samobójczym trafieniu.

Sezon 2012/2013 (I liga):
13. kolejka: Arka Gdynia - Olimpia Grudziądz 0:1
30. kolejka: Olimpia Grudziądz - Arka Gdynia 0:1 (Brodziński)

Tym razem oba zespoły wymieniły się 3 punktami z wyjazdów. Dla Arki ponownie bramkę zdobył środkowy obrońca. Olimpia wygrała w Gdyni po błędzie Michała Szromnika i golu w samej końcówce meczu.

Sezon 2013/2014 (I liga):
16. kolejka: Olimpia Grudziądz - Arka Gdynia 1:3 (Aleksander, Tomasik Rzuchowski)
33, kolejka: Arka Gdynia - Olimpia Grudziądz 1:1 (Ślusarski)

Z jesiennego meczu wszyscy zapamiętają niezwykłą bramkę Michała Rzuchowskiego. Do przerwy przegrywaliśmy po błędzie Michała Szromnika, ale druga połowa należała do Arki. Każda bramka miała swój urok, ale trafienie "Rzucha" kandydowało nawet do gola rundy. Wiosną w Gdyni padł w nim remis i przy równoczesnej wygranej Górnika, straciliśmy resztki szans na awans.

Sezon 2014/2015 (I liga):

16 kolejka: Olimpia Grudziądz - Arka Gdynia 0:3 (Alan, Marcus, Wojowski)

Historia lubi się powtarzać i ponownie bezpośrednie pojedynki między Arką a Olimpią zostały wyznaczone na 16 oraz 33 kolejkę. Tak jak w ubiegłym sezonie, tak i w tym Arkowcy zaaplikowali graczom Olimpii trzy bramki ustalając wynik spotkania już w pierwszej połowie. Błyszczeli Brazylijczycy. Marcus i Alan ustrzelili po golu, a Glauber zaliczył piękną asystę.

Bilans meczów:
Zwycięstwa Arki - 8
Remisy - 4
Porażki Arki - 1

Bilans bramek - 31:6